Il primo grande appuntamento dopo il Tour de France, la Clàsica San Sebastiàn, vede, come era prevedibile, tra i propri protagonisti quasi tutti nomi usciti dalla Grande Boucle. Otto corridori della top 10 infatti, tra cui l'intero podio, sono reduci dalla corsa francese.
La corsa, che presentava quattro salite di prima e seconda categoria negli ultimi 80 chilometri, oltre ad altri strappi sin dai primi chilometri di corsa, si è rapidamente animata quando dopo pochi chilometri hanno tentato l'allungo Antonio Piedra (Andalucía CajaSur), Gert Dockx (Columbia) e Arthur Vichot (FDJ). Purtoppo per loro non ci sarà nulla da fare e verranno ripresi dal gruppo che invece lascia andare altri tre corridori, che formeranno la fuga di giornata: Xavi Florencio (Cervelo), Jorge Martín Montenegro (Andalucía CajaSur) e Pierre Cazaux (Française Des Jeux).
Il loro vantaggio massimo sarà di circa 8 minuti, a 100 km dalla conclusione, quando le squadre dei migliori, Euskaltel-Euskadi soprattutto, aumentano l'andatura. Poco dopo arriva la notizia del ritiro di Andy Schleck (Saxo Bank), vittima di una caduta. Il distacco scende rapidamente e si affronta, per la prima volta, lo Jaizkibel dove attaccano tre corridori spagnoli, Juan Manuel Garate (Rabobank), Jose Ivan Gutierrez (Caisse d'Epargne) e Gorka Verdugo (Rabobank), che rapidamente si riportano sul trio di testa prima di staccarlo ed affrontare l'Alto de Arkale dove giungono con quasi un minuto di vantaggio.
Distacco però che non possono mantenere a fronte delle offensive dei favoriti, iniziate dall'attacco di Richie Porte, che indossa i panni del capitano dopo il ritiro di Andy Schleck. Si forma dunque al comando un quintetto, formato da Samuel Sanchez (Euskaltel-Euskadi), Alexandre Vinokourov (Astana), Nicolas Roche (Ag2r-La Mondiale), Joaquin Rodriguez (Katusha) e Carlos Sastre (Cervelo). Da dietro però, quasi alla sommità del Jaizkibel, rientrano altri corridori fra cui Robert Gesink (Rabobank), Richie Porte, Ryder Hesjedal (Garmin-Transitions), Carlos Barredo (Quick Step) e Luis Leon Sanchez (Caisse d'Epargne). E' proprio quest'ultimo a piazzare una sparata delle sue alla quale rispondono solo Vinokourov e Sastre che porta il terzetto ad avere un vantaggio di circa 20 secondi al termine della discesa seguente.
Grande organizzazione del trio di testa che riesce a resistere mantenendo più o meno costante il distacco dagli inseguitori che si rifanno leggermente sotto a circa cinque chilometri dal traguardo sotto l'impulso di uno scatenato Gesink. Nulla da fare però per loro, soprattutto quando, a 3,5 km dalla conclusione il kazako prova ad attaccare sull'ultima difficoltà del giorno, un brevissimo strappetto, staccando Carlos Sastre ma non Luis Leon Sanchez che, seppur a fatica, si riporta alla sua ruota. I due arrivano così all'ultimo chilometro dove iniziano a studiarsi, con Sanchez che non vuole lanciare la volata al corridore della Astana, e permettono a Sastre di rientrare. Vino a quel punto passa in testa, prendendo in mano la situazione e non volendo rischiare il rientro degli inseguitori, e regalando così la vittoria allo spagnolo che lo passa proprio agli ultimi metri in una volata quasi inesistente. Sastre chiude terzo mentre quarto arriva Haimar Zubeldia (RadioShack) anticipando la volata degli inseguitori, vinta da Rodriguez su Hesjedal.

Ordine d'arrivo
1. Luis Leon Sanchez (Caisse d’Epargne)
2. Alexandre Vinokourov (Astana)
3. Carlos Sastre (Cervelo Test Team)
4. Haimar Zubeldia(Radioshack) à 34″
5. Joaquin Rodriguez (Team Katusha) à 37″
6. Ryder Hesjedal(Garmin Transition)
7. Robert Gesink (Rabobank)
8. Nicolas Roche (Ag2r-La Mondiale)
9. Samuel Sanchez (Euskaltel-Euskadi)
10. Richie Porte (Saxo Bank)